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有机化学大师，Chemdraw之父David A. Evans逝世，享年81岁！
来源：清华大学化学系科协及网络 2022-05-10
导读：据C&EN消息，有机化学泰斗、哈佛大学化学与化学生物学系名誉教授David A. Evans于 4 月 29 日去世，享年 81 岁。
David A. Evans教授生平发明了许有用的合成方法，包括Evans-Aldol 反应、sigmatropic 重排和氢化物还原，其中最出名的是设计了一种使用手性恶唑烷酮助剂来控制目标分子立体化学的方法。“这改变了人们对立体选择性构建分子的看法，”普林斯顿大学化学教授大卫·麦克米伦 ( David WC MacMillan ) 说，他在 1990 年代后期与Evans一起担任博士后研究员。除此之外，Evans教授在有机硅和有机硫化学领域也进行了探索并做出了重要贡献。
Chemdraw是全世界的化学家都会使用的一款绘制分子结构的软件。这项软件的发明曾挽救了Dave和Sally Evans的婚姻。哈佛大学的化学教授David A. Evans讲述的关于Chemdraw的故事，并在德国应用化学杂志（Angewandte Chemie）上发表了一篇文章(DOI:10.1002/anie.201405820)
1983年，Evans的实验室从加州理工学院搬到了哈佛，而他的妻子Sally也放弃了她在加州西湖女校（Westlake School for Girls）教数学和科学的工作。那里的学生通常都是各界知名人士的女儿，或者那些学生后来也成为了名人，如电影明星，喜剧演员等等。Dave和Sally Evans在1983年的秋天来到马萨诸塞州。那时让妻子Sally再去找一份教书的工作已经太晚了。不过Sally也同意帮Dave建立他的新的实验室，实际上她成了实验室的管理人员。Sally回忆道，那时做的许多工作都很值得，譬如和建筑师设计新的实验室，设计哈佛大学化学系的宣传册。而唯独画化学结构式，让人感到无聊和厌烦。她每次都要在制图桌前坐上四个小时，拿着制图工具和模板来画那些化学结构，让它们成为她丈夫的演讲幻灯片以及论文的一部分。在化学结构绘图软件问世之前就已完成了他们的研究的化学家们一定都还记得化学结构绘制时的乏味。伊利诺伊大学香槟分校的化学教授Scott E. Denmark曾经说：“我从1980年写的那些论文中学得了怎样当一个绘图员。在我早期工作生涯里，1980年到1985年，我的那些需要被转换成幻灯片的论文策划以及演讲时要用到的插图，一律是手绘的。如果绘图时发现自己犯了错误，就必须全部擦掉重来。你可以想象那要花上多少时间啊。”他一边说着，一边像牙科医生用镊子那样用着一块专用橡皮。Sally Evans说：“如果墨水弄脏了图形，那就得重头再来。我画完了一个复杂的分子，结果Dave变了一个官能团，我得把结构重新画一遍。”1985年初的一个下午，Sally为了发泄她的那种挫败感，问了一个名叫Stewart Rubenstein的研究生：“你想要如何挽救我的婚姻啊？”那时Rubenstein在E.J. Corey的研究组做一项LHASA电脑辅助的合成项目（全称为Logic& Heuristics Applied to Synthetic Analysis，应用于合成分析的逻辑与探索）。Rubenstein在斯坦福大学完成了本科的学习，而后来到哈佛。他在计算机科学和化学科学的交界领域有兴趣。他在泰国上高中时就学习了编程技能，那时他的父亲是泰国的一名化学工程师。Rubenstein回忆那时他正致力于他同学的父亲的公司旗下的一台IBM主机，晚上有机会使用电脑。Rubenstein和Sally Evans成为了朋友，他们互相谈论了有关新买的麦金塔（Macintosh，简称Mac）电脑的事。Rubenstein回忆道：“麦金塔电脑是第一台真正的能像样地制图的电脑。”他决定他必须拥有一台，于是在1984年末，自己掏钱买了一台Mac。Dave和Sally Evans在1985年初的时候也同样买了一台Mac。Dave Evans回忆道，“我们拥有这台电脑的第一个晚上，我就看了它的制图软件MacDraw，对Sally说，‘这个软件如果用来修正画出来的结构式不会太难’。”除了挽救他们俩的婚姻，Rubenstein有了发明一个绘制结构的软件的动机。他说：“我打算写一篇含上百个化学结构式的论文。”从此，ChemDraw走上了发展之路。Rubenstein记得他就这样开始写这款软件，然后由Dave和Sally给他反馈结果。后来Dave的学生也给他反馈结果。Sally Evans回忆，那天Rubenstein很激动地过来找她，说他想出了一个可以画六边形的工具。Rubenstein说只要用鼠标点击就可以任意地改变六边形的大小。结果Sally说道：“不，我希望它们是一样的大小。”她深知化学家们想要的是标准的环，标准的键长，标准的键角。这款软件就以这种方式一步一步地发展起来了。Sally成为了化学家需求和Rubenstein编写软件之间的沟通桥梁。1985年7月，ChemDraw在新罕布什尔的戈登研究会议上首次露面。在会议的休息时分，Rubenstein和Evans向大家演示了这款软件。由于那天天气不佳，所有与会者都在室内，因此出席率是相当的高。耶鲁大学的化学教授Stuart L. Schreiber观看了演示后说，他当即就知道那些他认为重要的绘图板和强迫性的化学结构式的绘制都成为了历史。Schreiber是第一个购买了ChemDraw的人。他说，“在麦金塔电脑上看到ChemDraw所带来的作用是最引人注目，最直接的。无疑，这将改变化学家们和其他科学界的影响方式。”那时Schreiber正很自豪地使用着带有两行可编辑文本的Xerox Memorywriter电子打字机。“很明显，麦金塔电脑和ChemDraw所形成的组合需要我们来收养。”
ChemDraw这个词在第一年主要由Dave Evans传播出去。Rubenstein说，Dave在作报告时许多幻灯片画了这样美丽的结构，在最后一张幻灯片上他感谢了基金会、研究生和博士后。同时也会感谢他写的ChemDraw这款软件，让Dave绘出这些结构式，并附上了Rubenstein的电话。“于是就有人打电话来问我如何能得到这款软件。”他说。
Dave Evans说，“写这款软件其实也没什么了不起。如果我们还没有它的话，未来几年内肯定有人会写出这款软件。这是这款软件被接受得如此之快的原因。我对画图的标准很挑剔，而它确实很符合我的标准。在它被推广的时候它的质量也达到了一个合适的标准。我们对它也做了验收测试，以保证人们在使用的时候不会频繁地出故障。”美国礼来制药公司的科学家HomerPearce回忆起在1985年Evans第一次来公司办公室展示这款软件。他说，“我很惊讶这款软件是那么直观，所绘制的化学结构式是那么完美。输入这些结构并得到不同的格式是那么的容易。”“在Evans参观后的两年时间内，礼来公司的每个化学实验室都拥有麦金塔运作的ChemDraw。它确确实实地改变了我们思考主意的方式。合成方案的详细描述以及这些化学结构可以保存在电脑数据库作为将来的参考，而这种能力具有深远的意义。”Pearce说。Rubenstein对他在化学事业中所作的功绩更为慎重。他说，“我在合适的时间合适的地点，用上了合适的专业技能。Dave告诉我我对化学最大的贡献就是让某些著名的化学家所构筑的结构更为清晰。”ChemDraw研发成功后，Rubenstein离开了研究所。他说在那接下来的几年他不断地给哈佛支付注册费，想回去完成他的学业。他曾试着将ChemDraw卖给一个出版商，但这并不起作用。在他成立Cambridge Scientific Computing公司（后来变更为CambrigeSoft）以后不久，他雇用了他的兄弟Michael以帮助他接听电话和发展软件。那时Michael刚刚毕业于欧柏林大学，主修戏剧艺术并辅修计算机科学。公司从此开始发展起来。据在CambrigeSoft工作了十年的Michael J. McManus介绍，随着版本不断更新，软件产生了许多新的特点，许多是应顾客要求而发展起来的。McManus说，“Stewart Rubenstein很善于接受别人的意见。这个产品能够成为今天这样离不开那些热心的用户和公司对那些反馈意见的吸纳。”同时他也说，其它的一些画图软件在那时也诞生了，譬如ChemIntosh，这给公司带来了必要的竞争力。在它于2011年售给PerkineElmer时，CambridgeSoft公司已经拥有大量的员工。今天，ChemDraw已经是最受欢迎的化学结构绘图软件。据PerkinElmer的资讯总监介绍，软件的用户遍及全球，已逾百万，并且不再仅局限于Macs。Windows版本已于1994年公开。David A. Evans 桃李满天下
David A. Evans教授是美国有机合成界当之无愧的大牛之一，培养了许多优秀的有机化学家，至今从Evans研究团队出来的大牛很多，以下列举部分：
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