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内蒙古师范大学包永胜科研团队在联苯类化合物合成领域取得新进展

来源:内蒙古师范大学      2023-09-22
导读:近日,内蒙古师范大学化学与环境科学学院包永胜教授科研团队在联苯类化合物合成领域取得最新进展,相关工作发表在国际著名期刊“Organic Letters”上,论文题目为“Suzuki-Miyaura Type Regioselective C-H Arylation of Aromatic Aldehydes by a Transient Directing Strategy”(论文链接:https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c02307)。Organic Letters是有机化学领域的顶级期刊,属于中科院一区Top期刊,也是Nature Index收录期刊。
联苯类化合物作为一种重要的结构单元,被广泛应用于医药、有机光伏、有机发光二极管、有机场效应晶体管中。由于芳环C-H键的芳基化反应是合成联苯类化合物最直接有效、环境友好的方法,所以在近年来获得了广泛发展。但是,这些反应都需要使用卤苯作为芳基化试剂,并且往往需要昂贵的银盐作为卤素移除剂,所生成的卤化银会对环境造成一定程度的污染。2006年,余金泉课题组报道了首例芳环C-H键与有机硼化合物的偶联反应。然而,由于芳基硼化合物非常容易发生自偶联反应,导致这种铃木-宫浦型C-H键芳基化反应发展缓慢。

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联苯类化合物在医药、有机光伏、有机发光二极管、有机场效应晶体管中的应用
针对上述科学问题,包永胜科研团队首次提出一种酸性弱氧化策略,实现了芳香醛与多种芳基硼化合物的铃木-宫浦型C-H键芳基化反应,合成了多种联苯类化合物。该方法以醋酸钯为催化剂,间氨基苯甲酸为瞬态导向基,对苯醌/三氟乙酸为酸性弱氧化剂,适用于各种芳香醛和芳基硼酸、芳基硼酸酯、芳基三氟硼酸盐的结合,具有极强的普适性,为联苯类化合物的合成提供了新的路径。
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合成的60种联苯类化合物,包括28种未知物
该研究依托内蒙古自治区绿色催化重点实验室、内蒙古自治区水环境协同创新中心的科研力量与成果数据,并得到国家自然科学基金(22261044、21861030)、内蒙古自治区高等学校创新团队(NMGIRT2302)项目的支持。


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