还原偶联反应是构建碳碳键的重要方法之一，具有原料稳定、来源广泛，操作简单和步骤经济性高等特点。利用廉价易得的不饱和烃参与多组分还原偶联反应，可以简洁高效地构建复杂结构，在合成化学中具有重要应用前景。近年来，人们利用过渡金属催化以及金属参与的协同催化体系，在多组分还原偶联反应领域取得了一系列创新性成果。然而，由于生成的有机金属物种中间体通常活性较高，容易发生β-H消除和原位两组分还原偶联反应等副反应；此外，由于（杂）芳烃具有芳香性，其参与的多组分还原偶联反应鲜有报道。因此，需要发展新型策略实现高选择性多组分还原偶联反应。

四川大学化学学院余达刚教授课题组一直致力于绿色有机合成化学研究，主要集中于二氧化碳（CO₂）资源化利用和可见光催化，发展了可见光促进的CO₂高效转化新策略和新方法（ACIE 2017, 56, 15416; OL 2017, 20, 190; ACIE 2018, 57, 13897; JACS 2018, 140, 17338; OL 2018, 20, 3049; Nat. Commun. 2019, 10, 3592）。针对CO₂参与多组分还原偶联反应中存在的挑战，不同于以往过渡金属催化的双电子氧化加成过程，余达刚教授团队利用“连续单电子转移（successive single-electron transfer, SSET）”策略，基于“自由基-碳负离子”反应历程，成功实现了第一例可见光促进CO₂参与的吲哚类化合物的还原去芳构化-羧基化反应。在该工作中，余达刚教授团队在无过渡金属、较低的光催化剂用量以及一个大气压CO₂ 的温和条件下高选择性地实现了吲哚类化合物的还原去芳构化反应，为合成重要的吲哚-3-羧酸类化合物提供了新方法。机理研究证明苄基自由基及苄基负离子可能是反应的关键中间体。

该研究不使用过渡金属催化剂，避免有机金属物种中间体的形成，有效抑制了芳基卤代物原位羧基化产物的形成，实现了良好的化学选择性和区域选择性，为CO₂利用、可见光催化及还原偶联反应的发展提供了新的思路。

该研究成果发表在《Nature Communications》上，题目为“Reductive Dearomative Arylcarboxylation of Indoles with CO₂ via Visible-Light Photoredox Catalysis”。四川大学博士后、内江师范学院访问教师周文俊教授为论文第一作者、博士生王哲昊为论文共同一作。通讯作者为余达刚教授，四川大学为本文的第一作者单位和通讯作者单位。特别感谢国家自然科学基金、霍英东基金、四川省科技厅、四川大学和华东师范大学的经费支持。

全文链接：https://www.nature.com/articles/s41467-020-17085-9