6月30日,南方医科大学海洋与天然药物研究创新群体吴军教授团队,以“Edge Article”在国际著名化学期刊Chemical Science上发表了题为“Discovery of benthol A and its challenging stereochemical assignment: Opening up a new window for skeletal diversity of super-carbon-chain compounds”的研究论文。Chemical Science是英国皇家化学会(Royal Society of Chemistry)的综合性旗舰期刊,最新影响因子为9.825,以开放获取方式发表化学领域最前沿、最重要、最具挑战性的研究成果。该论文从中国南海前沟藻属底栖甲藻新物种中发现了超级碳链化合物的新家族成员Benthol A,并综合运用了波谱解析、化学降解和量子化学计算三种方法,尤其是2D-INADEQUATE碳-碳耦合NMR波谱技术,成功地诠释其结构和绝对立体化学。
超级碳链化合物(Super-Carbon-Chain Compounds)的骨架为一根高度氧化的从头彻尾碳碳链接而成的长碳链,为海洋天然产物特有类型。其分子量巨大、手性中心繁多,NMR氢、碳信号重叠,绝对立体化学确立极具挑战性。迄今,该类化合物最具代表性的两大家族为多羟基-多烯化合物和梯形聚醚化合物。本世纪以来,极少有超级碳链化合物的新家族报道。
Benthol A的结构包含一根由72个碳原子构成的主碳链、8个散状分布的醚环、22个羟基、以及35个碳手性中心。主成分分析表明Benthol A为介于多羟基-多烯化合物和梯形聚醚化合物之间的一个新家族成员。该新家族可定义为“多羟基-多醚化合物”。活性测试表明Benthol A具有显著的抗疟原虫活性。
吴军教授、暨南大学申丽教授、五邑大学陈文华教授、匈牙利德布勒森大学Tibor Kurtán教授为本文共同通讯作者。南方医科大学在站博士后江仲平和硕博连读博士生孙世豪分别为第一和共同第一作者。该论文研究还得到了中国医学科学院药用植物研究所杨美华研究员团队的大力支持,以及国家自然科学基金委员会和广东省自然科学基金委员会的资助。
全文链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2021/sc/d1sc02810c#!divAbstract
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