一、你有被化学结构命名难倒过吗？

“命名难、难命名、命难名！”是许多医药、化学科研工作者的一块心病，特别是面对一些复杂的化学结构式，如何能够准确、高效地命名是很大的难题。

市面上已有一些软件能够实现化学结构的英文命名，比如ChemDraw、ChemDoodle、MarvinSketch。可是ChemDraw订阅需要高额的费用，同时软件销售商也打击该软件的盗版。ChemDoodle无论是网页端还是客户端都需要收费，在试用条件下，诸如结构式命名等功能无法使用。ChemAxon旗下的MarvinSketch由于秘钥申请和安装比较复杂，也降低了使用方便性。

▲免费的InDraw照顾国内科研工作者

并且，这些软件均由国外开发商开发，从软件的用户界面到化学结构式命名均是英文，给国内用户造成了很大不便。在化学结构式命名这块，国内市场可以说长期处在空白状态。对国内用户而言，很长时间内没有一款能对化学结构进行IUPAC中英文命名的软件。

InDraw的出现实现了IUPAC中文命名功能，其命名系统是直接基于化学结构给出英文和中文的名称。中文命名非基于翻译，可以说是全球首创。在世界范围内，还没有一款科研软件能做到基于化学结构生成中文名称。

二、不简单的IUPAC中文命名

对于复杂结构的中文命名，很早就有人想到先用ChemDraw等软件生成化学结构的IUPAC英文名称，然后再利用Google翻译将其转化成中文名称。

这种做法得到的中文命名正确率很低。通过翻译得到的结果经常会中、英文掺杂在一起，需要人工修改。不仅费时费力，而且又极容易出错，导致中文名称不能再还原成正确的结构式，在中文专利知识产权保护上，可能会面临专利无效的风险。

▲常见化合物的英文名称与Google翻译的中文名称

IUPAC英文命名系统和IUPAC中文命名系统有诸多差异。翻译软件只能生搬硬套地对应，无法应付中文命名中很多约定俗成的命名方式。

比如酚类是中文特有的命名方式，在结构式的中文命名中，我们将连接在芳环上的羟基命名为“酚”，以“benzene-1,2,4-triol”为例，对应的中文命名为“苯-1,2,4-三酚”，如果直接将其英文名称用Google翻译，则会得到“苯-1,2,4-三醇”，这显然是错误的。

▲如果直接做英文转中文的翻译，是不正确的

这样的例子还有很多，IUPAC英文的命名顺序和中文命名也不一样，直接翻译也是不准确的。就拿酯类物质而言，酯命名时，其中英文的顺序是不同的。例如，中文“丙二酸乙基甲基酯”对应于英文“ethyl methyl malonate”，如果拿英文直接翻译成中文，则会得到 “乙基甲基丙二酸”，打乱了顺序。

▲IUPAC英文的命名顺序和中文命名不一样

如果就这样对化合物名称进行草率地翻译，会埋下隐患。如果在做学术过程中，论文结构名称出现错误，会大大影响到你的学术可信度。在申请专利时，如果中文专利的结构式名称不规范，则不利于专利审核与保护。很可能你所保护的分子结构，因为命名问题被别人钻了空子，造成损失。

科学出版社出版的《有机化合物命名原则2017》是目前有机化学结构中文命名的权威参考。中文命名和IUPAC英文名称有着极大差异，比如中文有机化合物名称中组合各结构构成名称时，需要采用各种连缀字来表达它们之间的相互关系，这与英文中以变换字母，尤其是元音即可表达构词的方法是不同的。

InDraw的中文命名系统则是参考了这本书，其最底层的命名逻辑更契合中文的命名方式，所得到的中文名称则更加准确。同时InDraw的英文命名，也参考了权威的IUPAC 1993版、IUPAC 2013版，此外InDraw还参考了无机物1980版的命名原则，命名范围更广。

▲InDraw的中英文命名系统参考权威的命名书籍

▲相比谷歌翻译，用InDraw直接生成化合物的中文名称是靠谱的选择

三、InDraw的命名功能到底强在哪里？

InDraw与其他命名软件到底有何异同？由于ChemDraw、ChemDoodle、MarvinSketch只能进行IUPAC英文命名，无法进行中文命名，笔者将其命名结果用Google翻译转化成中文做中文名称的参考。

首先来测试一下很多人在生活工作中必不可少的咖啡因分子，咖啡因是嘌呤类的物质，常被命名为 “1,3,7-三甲基黄嘌呤”，在相关的CAS号查询平台和百科上都可以见到这个命名。这样命名的单体其实就是黄嘌呤了，然后再对三个甲基进行定位，简洁清楚。PubChem平台给出的IUPAC英文命名是“1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione”，将单体又细分为嘌呤了。ChemDraw、ChemDoodle、MarvinSketch、InDraw的命名单体也围绕着嘌呤来，前两者的命名结果是完全一样的。

▲多种软件对咖啡因的命名结果比较

MarvinSketch的命名结果则稍微复杂一点，定位更多，有意思的一点是，将其命名结果导入ChemDraw和ChemDoodle的Name to Structure功能，前者无法显示。说明两者的命名逻辑是不一样的，也未能很好的兼容。

InDraw对于咖啡因的命名方式类似MarvinSketch，只不过氢取代基的定位略有不同，MavrinSketch是“2,3,6,7”，而InDraw的定位是“1,2,3,6”。杂环一般是采用并环法命名，编号顺序是顺时针，而嘌呤是个例外，先逆时针定位完嘧啶环再定位咪唑环，从命名结果上看，InDraw给出的中文命名其更加符合《有机化合物命名原则 2017》的命名顺序。导入InDraw命名的英文名称，另外三款软件均能显示出正确的咖啡因结构式。

▲InDraw的中文命名更符合《有机化合物命名原则 2017》

当化学结构的复杂度提升时，InDraw的命名系统也能轻松胜任，能够命名ChemDraw无法命名的物质。

▲InDraw的命名系统具备更广泛的命名支持

如果将结构的复杂度提升，换成健康杀手胆固醇呢？胆固醇是甾体类化合物，甾体结构在自然界中大量存在，是比较典型的四环化合物，从事天然产物化学的研究者可能经常与甾体结构打交道。比较简单的命名方式就是以甾体母核进行命名，比如在胆甾的基础上增加取代基。

▲胆固醇的命名结果比较

可以看到当化学结构复杂度提升时，这几款命名软件给出的英文命名不尽相同。ChemDraw、MarvinSketch的命名逻辑基本相似，所选取的命名单体是一样的，这也与PubChem数据库查询的IUPAC英文命名方式基本相似。

由于MarvinSketch有着两套命名系统，能同时给出结构式的俗名和IUPAC英文名，MarvinSketch也提供了“Cholesterol”，这个命名的选项。ChemDoodle似乎在这方面做的不够好，并没有选取环戊环和菲环作为环的命名单元。而InDraw的命名类似半俗名，直接以胆甾为命名单体，与CAS查询得到的命名逻辑一致。

再观察Google的翻译结果，显然就和中文命名方式有很大的差别，比如环单元命名这块，按照中文的命名逻辑应该为“环戊并菲”，而Google翻译的结果是“环戊二烯菲”，这也说明了直接翻译IUPAC英文名称的方式不可取。

InDraw对甾体化合物的命名做了专门的优化，比如可以直接以胆甾、雌甾、雄甾、孕甾为命名单元进行命名，能够使天然产物的命名更为简洁。

▲InDraw命名系统支持甾体类化合物的简洁命名

比如这五种甾体结构，InDraw可以很好地识别其甾体母核，给出的命名类似我们用的半俗名，非常简洁，而ChemDraw未能识别。

倘若再将物质范围扩大、用普通有机物、螺环、桥环、氨基酸、甾体以及无机物来考验这四款软件，它们的命名表现又将如何？

▲以这几类化学结构为例，来对InDraw、ChemDraw、ChemDoodle和MarvinSketch进行对比测试

基本有机物命名的对比测试

螺环有机物命名的对比测试

桥环有机物命名的对比测试

氨基酸命名的对比测试

甾体命名的对比测试

无机物命名的对比测试

总体体验下来，这四款软件差异还是很明显的。在基础有机物这块，ChemDoodle出师不捷，5个结构最终只能命名出2个。这几种结构里面含有Si、Se、Sn等在有机化学结构内不常见的元素，对于处理这些结构的命名，ChemDoodle有待提升。在螺环这块，ChemDoodle更是无法命名。在最后的无机物命名这块，ChemDoodle也难以达到预期。

▲InDraw、ChemDraw、ChemDoodle和MarvinSketch的命名表现

在无机物这块，InDraw与这三款软件相比，有着一定优势。比如ChemDraw无法识别最基础的二氧化氮，MarvinSketch无法识别离子化合物，只能单个给出离子的命名，不能给出整体命名，推测它只能识别共价化合物。

MarvinSketch支持俗名以及IUPAC英文命名，比如氨基酸“D-alloisoleucine（D-别异亮氨酸）”，MarvinSketch可以给出缩写名“Hile”，同时其也支持甾体的简洁命名。InDraw对氨基酸衍生物的处理也很到位，可以识别其中的氨基酸结构。

▲InDraw对氨基酸衍生物的命名也很简洁