1,4-噁嗪骨架结构单元如吗啉化合物，广泛存在于止吐药、生长兴奋剂、抗抑郁药、支气管扩张剂和抗癌药物中，吸引了合成化学家的广泛兴趣。同时，1,4-噁嗪作为一种重要的环胺类化合物，是许多精细化工产品如生物橡胶硫化剂、防锈剂、除垢剂、清洁剂、纺织印染助剂的上游原料。目前大多数的合成策略依赖过渡金属如Zn, Cu, Ru, Rh, Au, Ir, Ag等，发展无金属参与的合成策略高效合成1,4-噁嗪化合物具有重要研究意义。

另一方面，donor-acceptor吖啶参与的环加成反应具有原子经济性、环境友好、反应条件温和等优点。目前报道的donor-acceptor吖啶参与的环加成反应以[3+1]/[3+2]/[3+3]反应构建氮杂四/五/六元环为主，donor-acceptor双酯基吖啶作为“1C-5O”偶极子参与的[5+n]的环加成反应还没有报道。基于此，本课题组在前期工作基础上（Chem. Commun.2021,57, 11092–11095，Org. Lett.,2023,25, 3829–3834），首次发展了无金属参与的donor-acceptor吖啶与吲哚异腈的[5+1]环加成反应合成含有吲哚骨架的官能化的2H-1,4-噁嗪化合物。

该方法底物普适性广、官能团容忍性好、原子经济性高。无金属条件下，反应可以以最高92%收率，合成一系列含有吲哚骨架的2H-1,4-噁嗪化合物，产物具有潜在的应用价值。基于控制实验和DFT理论计算，吲哚free-NH对反应的化学选择性有着非常重要的作用。

论文链接：https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/cc/d3cc02193a