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吉林大学化学学院的寮渭巍教授课题组Langlois试剂作为双功能试剂:电化学三氟甲基化/SO2插入/串联环化合成三氟甲基取代的磺内酰亚胺衍生物

来源:吉林大学      2020-04-01
导读:三氟甲基取代的有机氟化合物在医药、农药、材料等领域具有广泛应用。因此,发展高效、实用的合成方法制备三氟甲基取代的有机化合物具有重要的研究价值。Langlois试剂(CF3SO2Na)作为一类重要的三氟甲基化试剂,广泛用于烯烃、芳烃等的三氟甲基化反应。然而,该类试剂仅作为三氟甲基给体,反应伴随释放的SO2作为反应废弃物,并未被有效利用。

三氟甲基取代的有机氟化合物在医药、农药、材料等领域具有广泛应用。因此,发展高效、实用的合成方法制备三氟甲基取代的有机化合物具有重要的研究价值。Langlois试剂(CF3SO2Na)作为一类重要的三氟甲基化试剂,广泛用于烯烃、芳烃等的三氟甲基化反应。然而,该类试剂仅作为三氟甲基给体,反应伴随释放的SO2作为反应废弃物,并未被有效利用。近日,寮渭巍教授课题组通过电化学方式,首次实现了Langlois试剂作为三氟甲基及二氧化硫给体与N-芳基氰胺反应,通过三氟甲基化/SO2插入/串联环化原子经济性的合成了三氟甲基取代的磺内酰亚胺衍生物。


(图1:反应设计)


这一成果近期发表于Angew. Chem. Int. Ed.(DOI:10.1002/anie.202001262)。该论文的通讯作者是吉林大学化学学院的寮渭巍教授,第一作者是硕士研究生李征和焦灵聪,化学学院魏忠林老师在机理验证方面提供了重要的帮助。研究工作得到了国家自然科学基金项目(21772063)的资助。


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